هدفت هذه الدراسة إلى استكشاف واقع الإشراف التربوي وتحدياته في مديرية الخليل من وجهة نظر عينة من المشرفين التربويين. اعتمدت الدراسة على المنهج النوعي (دراسة حالة)، وتم جمع البيانات باستخدام المقابلات، الملاحظات، وتحليل الوثائق. تألفت العينة القصدية من 12 مشرفاً تربوياً. أظهرت النتائج أن واقع الإشراف التربوي من وجهة نظر المشرفين يتجسد في ثلاثة محاور رئيسية: الإدارة التربوية، تطوير العملية التعليمية، والاتصال والتواصل. كما توصل تحليل البيانات إلى تحديد ثلاث مجموعات من التحديات التي تواجه الإشراف التربوي: التحديات الإدارية، تحديات الاتصال والتواصل، والتحديات السياسية والاقتصادية. وفي ضوء نتائج البحث، قدم الباحثون عدداً من التوصيات، من أبرزها ضرورة تعزيز الإشراف التربوي من خلال وضع رؤية واضحة وإطار منظم لدور المشرف التربوي، بالإضافة إلى منحه الصلاحيات المناسبة في عملية اتخاذ القرار.